佐倉由美子が3人の童貞くんの悩みをじっくり聞き出す素人参加企画。タイトル通り『初めてがおばさんと生じゃいやかしら?』と優しく微笑みながら、熟れた人妻ボディで最高の筆下ろしをプレゼント。1人目の童貞チンポを柔らかい巨乳に挟み込み、ねっとりパイズリで先走り汁を塗りたくっていく。佐倉のよだれまみれフェラが始まると、童貞くんは「あっ、うう…」と震え、太く反り返ったチンポがビクビク脈打つ。熟マンコに生挿入の瞬間、ぬちゃぬちゃと淫汁が溢れ、騎乗位で腰をグラインドさせながら「童貞チンポ、奥まで入ってるわよぉ…はあんっ!」と甘い喘ぎ声。汗だくのよがり顔でマンコを締めつけ、童貞ザーメンを中出し搾取。2人目はクンニで佐倉のビラビラを広げ、熟女の潮吹きが童貞顔にぶっかけ飛び散る。3人目はバックで尻肉を波打たせ、正常位で脚を絡め絶頂痙攣。センタービレッジのハイビジョンカメラが、マンコのヒクつきと白濁ザーメンの逆流を克明に捉え、童貞卒業の緊張と快楽の生々しい表情を逃さない。包容力たっぷりの佐倉テクで、童貞くんたちが一人前のチンポ使いに変貌するドキュメンタリー。